Cabeza del Campo de Montiel y situado en una altiplanicie, fue conquistado a los musulmanes le fue entregada a la Orden de Santiago con el fin de que fuese capital de todas las castillas y poblaciones de la zona. Es en esta época cuando se conoce a Montiel con el nombre de Montello, Montel o Montiel que significa montecillo.
Según Corchado, por aquí pasaba la vía transversal de Mérida a Levante que vendría de Fuenllana y continuaba asta Villanueva de la Fuente. Sus habitantes se dedican fundamentalmente a la agricultura y a la caza menor. En sus proximidades, al pie del castillo nace el rió Jabalón.
Entre la historia y la leyenda se cuenta que en el año 1.369 un vasallo, Beltrán Duguesclin, pronunció lo siguiente frase: «Ni quito ni pongo rey,
Pero defiendo a mi señor». Montiel, independientemente de haber sido testigo de la muerte de Pedro I, tiene unos valores propios que han ido perfilando el alma de un pueblo.
 Montiel y su castillo al fondo
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Lugar de paso entre Córdoba-Valencia y Mérida-Chinchilla, sufrió la penetración de las oleadas musulmanas que erigieron en el siglo IX el castillo de «La Estrella», enclave de comunicaciones entre el Norte y el Sur. Las primeras referencias sobre actividad bélica acaecidas en esta fortaleza aparecen en los «Anales Toledanos» hacia el siglo XI. A finales del Siglo XlI, Montiel fue conquistada por
Alfonso VIII, y perdida posteriormente ante el empuje almohade. En 1.219 la volvió o ganar Fernando III, quien la entregó en 1.227 a la Orden de Santiago, estableciendo una encomiendo fuerte y duradera, cuya cabecera en primera instancia se situó en Montiel. El 23 de marzo de 1.369 Pedro I, murió a manos de su hermano Enrique de Trastámara, en los pies del Castillo de «La Estrella», y permaneció enterrado En dicho municipio hasta 1.374.
Destacan: El Santuario del Santísimo Cristo de la Expiración, del Siglo XV de estilo gótico tardío de transición hacia el Renacimiento, la Iglesia de San Sebastián, del mismo estilo y construida por D. Enrique de Aragón en 1.440 y el mencionado Castillo de La Estrella.
la iglesia parroquial, dedicada a San Sebastián Mártir. Es de una sola nave, con techumbre abovedada de reciente construcción. La parte más antigua es la zona del coro, sobre dos columnas con una puerta de sillares que da acceso a la torre. En una capilla adosada al muro de la derecha se encuentra la Virgen de las Nieves, talla del siglo XIII, recientemente restaurada. En otra de las capillas adosadas se observan arcos de medio punto de tipo clásico.
En una dependencia adosada a la iglesia se encuentra un arco que posiblemente seria la portada del mediodía, gótico-tardía semejante al de la iglesia parroquial de Alvadalejo. En el otro lado, portada clásica con hornacina que lleva la fecha de 1474.
Los patrones del pueblo son: San Sebastián, que se celebra el 20 de enero y la Virgen de los Mártires, el 2º viernes de mayo. En honor de la patrona se celebra una romería y procesión el 14 y 15 de agosto. También se celebra una procesión del Santísimo Cristo de la Expiración, que tiene su ermita en las afueras del pueblo, el día 14 de septiembre y cuya imagen se venera desde el siglo XIV, aunque la antigua se destruyo en la guerra civil.
En el núcleo urbano se encuentra la casa de los condes de Balazote, con un escudo que en la actualidad se encuentra en la puerta de la iglesia parroquial y en el que se lee: 1741. Otra casa señorial con escudo es la casa de los Pretil. A 2 Km. del pueblo se encuentra la ermita de la Virgen de los Mártires, que se construyo después la guerra sobre las ruinas de otra mas antigua. Y en lo alto de un cerro, sobre el pueblo, se encuentran las ruinas del castillo de La Estrella, de origen árabe y de los siglos IX-X Tan solo se conservan restos de cortinas y algún torreón. Fue conquistado por los cristianos en torno a 1220, ocupándolo la Orden de Santiago que lo convirtió en la sede central de un extenso dominio denominado Campo de Montiel.
