Municipio situado en la zona sur del Campo de Montiel, en las estribaciones de Sierra Morena, lo que explica las elevaciones que configuran su territorio.
Originariamente estaba situado en el monte Mata de Mencaliz de donde le viene el nombre de Castellar de la Mata hasta que en el siglo XIII pasa a depender de la Orden de Santiago. Fue aldea perteneciente a la Torre de Juan Abad hasta que en 1563, el rey Felipe II logró su independencia previo pago de 5.000 ducados.
Municipio llamado hasta finales del siglo XVI, Castellar de Santiago de la Mata. Más tarde, se simplificó a Castellar de Santiago. El nombre lo tomó del cerro conocido como «Castellón». En cuanto al determinante «de Santiago» se relaciona con la Orden Militar en cuyo territorio estaba.
Esta villa se encuentra en el extremo sudeste de la provincia de Ciudad Real, en el histórico Campo de Montiel. Cuentan las crónicas que aquellos antiguos vecinos eligieron la zona, porque «este pueblo está al pie de Sierra Morena y está llano y tiene muy buen sitio de asiento».
En Castellar se han encontrado restos arqueológicos que atestiguan la presencia ibérica y romana en la vereda de los Serranos. Esta vereda era una antigua vía romana que después fue cañada Real de la Mesta, salía desde Cuenca para adentrarse en Sierra Morena.
 Iglesia Parroquial de Nuestra Señora Santa Ana estilo Mudejar S.XVII y S.XVIII
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Castellar surgió de la última repoblación del campo de Montiel en el Siglo. XVI. Las primeras edificaciones se levantaron hacia 1.545 en el valle, conocido por «Mata de Mencaliz».
La Iglesia Parroquial dedicada a Santa Ana, data de finales del siglo XVI-XVII con grandes restauraciones posteriores. A mediados del siglo XIX la torre y gran parte de los muros, a excepción del ábside, quedo prácticamente reducida a escombros. A finales del siglo XIX, comienzo del siglo XX se reedifico, pero la torre que existía originariamente no la respetaron, de hay que una portada situada en los pies de rasgos semejantes a la principal este tabicada, pues debía ser el acceso a la torre. En su interior hay una magnifica imagen de Giraldo de Merlo.
Su población es olivarera aunque también al ser zona de monte, se convierte en importante complemento dentro de su base económica. Era uno de los pocos núcleos cerámicos de importancia dentro de la provincia de Ciudad Real, aunque en la actualidad se reduce a solo un alfar regentado por una sola persona.
